Έμαθε ποιον θα αντιμετωπίσει στα ημιτελικά του τουρνουά της Ρώμης σε περίπτωση που πάρει την πρόκριση από την αποψινή (20:00) αναμέτρησή του με τον Τζάρι, ο Στέφανος Τσιτσιπάς.
Σε περίπτωση λοιπόν που ο Έλληνας τενίστας ξεπεράσει το εμπόδιο του Χιλιανού, στον επόμενο γύρο θα βρει απέναντί του τον Αμερικανό και νούμερο 16 στην παγκόσμια κατάταξη, Τόμι Πολ, ο οποίος επιβλήθηκε 2-1 σετ (7-5, 3-6, 6-3) του Χούμπερτ Χούρκατς.
Σε ένα συναρπαστικό παιχνίδι που διήρκησε 2 ώρες και 43 λεπτά, ο Πολ πήρε δύσκολα το πρώτο σετ με 7-5 και είδε τον αντίπαλό του να επιστρέφει, κατακτώντας το δεύτερο με 6-3, ωστόσο ήταν πιο ψύχραιμος στο τρίτο καθοριστικό σετ, στο οποίο επικράτησε με 6-3 και πανηγύρισε την πρόκριση.
Έτσι, ο 26χρονος προκρίθηκε για τρίτη για τρίτη φορά στην καριέρα του σε ημιτελικά ενός Masters, ενώ φέτος στη Ρώμη κατάφερε να νικήσει για πρώτη του φορά αντιπάλους που βρίσκονται στο Top10 της παγκόσμιας κατάταξης (Μεντβέντεφ και Χούρκατς).
