Ο Χαράλαμπος "The Ferocious" Γρηγορίου μπήκε στο οκτάγωνο με τον προπονητή του UFC Hall of Fame, Ray Longo, και τον πρώην πρωταθλητή Bantamweight του UFC, Aljamain Sterling, στη γωνία του.
Ο πρώτος γύρος του ντεμπούτου του Κύπριου μαχητή ξεκίνησε με μια δίκαια ανταλλαγή γροθιών και κλωτσιών καθώς αντιπαλεύονταν ο ένας τον άλλον. Ο αντίπαλος του Γρηγορίου, ο Καναδός Chad "The Monster" Anheliger, σύντομα βρέθηκε στο πάτωμα καθώς ο Γρηγορίου τον έριξε και διατήρησε τον έλεγχο μέχρι το τέλος του γύρου, χειριζόμενος τα χέρια του αντιπάλου του και αποφεύγοντας την επίθεση των χτυπημάτων, δίνοντάς του το προβάδισμα για τον δεύτερο γύρο.
Η ανωτερότητα μεγέθους και δυνάμης του Γρηγορίου ήταν εμφανής, δίνοντας την αίσθηση ότι είχε τη δυνατότητα να τερματίσει τον αγώνα οποιαδήποτε στιγμή αν κατάφερνε να βρει το σωστό συνδυασμό. Ο δεύτερος γύρος ξεκίνησε με μια κλωτσιά από τον Anheliger προς το αριστερό πόδι του Γρηγορίου που οδήγησε τον Γρηγορίου να χάσει σταθερότητα στη στάση του, προκαλώντας τον να "κολλήσει" τον Anheliger στον τοίχο ενώ αντιμετώπιζε μια θύελλα χτυπημάτων και αγκώνων στο κεφάλι κάτω από τη σφίξη. Ο Γρηγορίου κράτησε τον αντίπαλό του μέχρι που ο διαιτητής τους χωρίσει με 90 δευτερόλεπτα να απομένουν, όμως ο Γρηγορίου φαινόταν κουρασμένο σώμα καθώς κατέβαλλε ενέργεια στη σφίξη. Μια "καταιγίδα" από χτυπήματα από τον Anheliger φάνηκε πολύ για τον Γρηγορίου για μια στιγμή πριν αποφυγει ο Καναδός μια δεύτερη προσπάθεια take down απο τον Κύπριο.
Ο τρίτος γύρος είδε έναν κουρασμένο Γρηγορίου να αλλάζει το σχέδιο του παιχνιδιού του και να παραμένει στα πόδια για ένα παιχνίδι χτυπημάτων. Μέχρι αυτό το σημείο, το αριστερό πόδι του Γρηγορίου είχε δεχθεί πολλαπλές κλωτσιές και αγωνίζονταν να σταθεροποιηθεί, γίνοντας στόχος για τον αντίπαλό του. Αυτό δεν τον σταμάτησε από το να συνδέει με τον Anheliger, ξεκόβοντας τη μύτη του. Ακολούθησε μια σειρά από συνδυασμούς από τον Γρηγορίου που ο Anheliger αποφεύγει ελάχιστα, καθώς αντιλαμβάνεται τον κίνδυνο και απαντά με χτυπήματα στο σώμα και κλωτσιές στο πόδι και την γάμπα. Καθώς περνούσε ο γύρος, η ενέργεια που είχε δαπανήσει ο Γρηγορίου στις προηγούμενες προσπάθειες του grappling άρχισε να γίνεται εμφανής, με τον Anheliger να επιτυγχάνει μια σειρά ένα-δύο κτυπήματα και κομπίνες στο κορμό.
Με το πρώτο από τα τέσσερα συμβατικά ματς του στο UFC ολοκληρωμένο, ο Γρηγορίου θα ψάξει να αντλήσει τα διδάγματα από αυτή την ήττα και να διορθώσει τα λάθη του για τους επόμενους αγώνες του, βασιζόμενος στην πλούσια εμπειρία του γυμναστηρίου Longo-Weidman στο Long Island για να τον βοηθήσει να φέρει την πρώτη του νίκη.
Τελική Κατάταξη: 28 - 29 / 27 - 30 / 28 - 29
