Κόντρα στη Μακάμπι Χάιφα ο Ολυμπιακός είναι το μεγάλο φαβορί για την πρόκριση στον 3ο προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ. Εφόσον επιβεβαιωθούν οι εκτιμήσεις και οι προβλέψεις, η ομάδα του Πειραιά θα βρεθεί στο δρόμο του πρωταθλητή Απόλλωνα στον 3ο προκριματικό.
Ο Ολυμπιακός δεν έχει τεθεί ποτέ στο παρελθόν αντιμέτωπος με τον Απόλλωνα. Απέναντι σε ομάδες από την Κύπρο οι «ερυθρόλευκοι» σε πέντε περιπτώσεις, έχουν τέσσερις προκρίσεις (τρεις σε νοκ άουτ, μία σε όμιλο) και έναν αποκλεισμό (σε νοκ άουτ). Όλα αυτά, έχοντας σε 10 παιχνίδια, 5 νίκες, 2 ισοπαλία και 3 ήττες.
Αναλυτικά:
1965-66 Α’ γύρος Κυπέλλου Κυπελλούχων
26/09/1965 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-1
10/10/1965 Ολυμπιακός-Ομόνοια 1-1
1998-99 Γ’ προκριματικός Champions League
12/8/1998 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 2-1
26/8/1998 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 2-4
2008-09 Γ’ προκριματικός Champions League
13/08/2008 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 3-0
27/08/2008 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 1-0
2016-17 Φάση ομίλων Europa League
29/9/2016 Ολυμπιακός-ΑΠΟΕΛ 0-1
8/12/2016 ΑΠΟΕΛ-Ολυμπιακός 2-0
2020-21 Play off Champions League
23/9/2020 Ολυμπιακός-Ομόνοια 2-0
29/9/2020 Ομόνοια-Ολυμπιακός 0-0
